原則としてできません。
もともと年休の目的は、日頃の業務から離れて休むことにあるので、買い上げる代わりに休めなくなってしまっては意味がありません。したがって、原則として、年休を買い上げることはできません。
ただし、法定の付与日数を超えて与えている年休を買い上げても法律違反とはなりません。
なお、年休は、６か月継続勤務し、８割以上出勤した場合に１０日与える必要があります。その後は、継続勤務年数が雇入れ後、２年６か月までは６か月を超えて１年増加するごとに１日を加算し、２年６か月経過後からは、継続勤務１年ごとに２日ずつ加算した日数を与えなければなりません。
ただし、最高２０日を限度とすることができます。